温索普高中提供一个安全的,受尊敬的环境给学生,让学生可以全力以赴发掘学术和社交潜能。温索普高中社区有引以为傲的学习传统和学习经验。在2011年,华盛顿邮报称温索普高中为麻省最好的20所高中之一。学校相信每个学生都是独特的,有各自生理、社会、情感和智力的需求。学校寻求在最大程度上培养学生、教职工、管理层、家长和社区责任共担的氛围。